En julio-agosto de 1970 los Tupamaros secuestran al cónsul brasileño Aloysio Días Gomide y al norteamericano Dan Mitrione, experto en seguridad. El apresamiento de Días Gomide busca el intercambio de prisioneros políticos brasileños y un rescate destinado a las guerrillas de Brasil. Mitrione fue apresado al salir de su casa; al resultar herido, los Tupamaros tendrán que transportarlo a uno de sus hospitales de campaña. El gobierno movilizó a 15,000 efectivos en la más colosal cacería humana de la historia uruguaya. Los Tupamaros exigieron a cambio de Mitrione la libertad de todos sus miembros detenidos y su salvoconducto al Perú.
El mismo día que finaliza el plazo establecido, el presidente Areco pronunciaría una locución radial y televisiva en la que rechazaba cualquier negociación con los Tupamaros. El viernes 7 de agosto, el grueso de la dirección de los Tupamaros es detenido en medio de una vasta redada; ese mismo día, los Tupamaros le echan mano al técnico norteamericano Claude Fly.
A mediodía del domingo 9 de agosto de 1970, Mitrione fue sacado de su prisión del pueblo a bordo de un vehículo que conducía Aurelio Fernández y en el que le esperaba Antonio Más, quien sería su ejecutor. En el trayecto, Más le disparó cuatro balazos. El auto y el cadáver fueron abandonados en los suburbios de Montevideo. El año 1971 se inicia con un rosario de secuestros que les permite canjear rehenes por parte de su directiva en prisión. Así, el 8 de enero es apresado a punta de pistola el embajador de la Gran Bretaña, Sir Geoffrey Jackson, quien se unirá a los rehenes Días Gomide y Fly.
Las relaciones entre Cuba y los Tupamaros se fortalecen. Los dirigentes Rosencof y Luis Martirena se trasladarán a La Habana en 1971 en busca de mayor apoyo material. Castro se compromete con esta petición, con la cual se esperaba asestar un golpe mortal al régimen uruguayo. Si bien los Tupamaros se habían anotado numerosos éxitos en su estrategia de terror y subversión la marea se tornará en su contra pese al intenso auxilio proveniente de La Habana. Los Tupamaros, un tanto acorralados, desatan el famoso "plan Hipólito" por el cual se ajusticiará a quienes se promulgasen en contra de sus ideas.
La imagen de los Tupamaros tanto en Uruguay como en el extranjero, irá resquebrajándose ya sea por los asesinatos políticos como por las derrotas que vienen encajando frente a la policía uruguaya. Internamente se entra en una fase de escisiones intestinas debido a la presencia de diversas fuerzas externas, como la de los comunistas, los servicios cubanos y la KGB.
La riña entre el ucraniano Rosencof y la cabecilla tupamara María "la Parda" Topolansky precipitará la expulsión de un considerable número de miembros, donde figuran la Parda Topolansy, Rodríguez Larreta, Romans Lederman y otros, precisamente cuando los servicios secretos soviéticos, apoyados por el PC chileno, se enfrascaban en una maniobra especial contra el MIR chileno y el Departamento de América, dirigido por Piñeiro.
La regencia tupamara desde los calabozos ordena a sus aún activas escuadras que se establezcan en los medios rurales, donde deberán edificar refugios subterráneos para la diligencia guerrillera. Bajo la tutela de Manera Lluveras se lleva a cabo un plan de fuga masivo del recinto penal de Punta Carretas. Ciento seis prisioneros Tupamaros, entre ellos Sendic, escapan de la cárcel el 6 de septiembre. Ese es el momento preciso en que la suerte se tornará fatal para el movimiento subversivo tupamaro. Tres días después de la fuga, el gobierno uruguayo hará despliegue de drásticas medidas de contrainsurgencia con violencia inusitada, cogiendo desprevenida a la guerrilla.
A fines de octubre de 1971, el PC uruguayo decide apoyar al ex general del ejército Seregni en su candidatura a la presidencia. Pero si Seregni era derrotado en las elecciones se pondría en práctica un levantamiento militar con los comunistas, apoyados por los Tupamaros y algunos sindicatos obreros5. El propio Castro preparó su visita a Chile y su arribo a Santiago para las vísperas de las elecciones en Uruguay, dando por sentado la victoria marxista. Castro pensaba volar a Montevideo para festejar junto a Arismendi el triunfo en las urnas6. Sin embargo ninguno de los involucrados pensó en la aplastante derrota que se produjo esa noche en Montevideo. La coalición del Frente Amplio apenas logró el 17% de los votos. Desmoralizados por completo, sus principales militantes desaparecerán para siempre de la escena publica.
El líder tupamaro Adolfo Wassen Alaniz se desplazó rápidamente a Santiago de Chile para entrevistarse urgentemente con un irritado Castro para analizar las dificultades que ya estaba atravesando la organización tras la derrota electoral que demostraba el poco apoyo popular a los "revolucionarios" y la intensificación de la campaña contrainsurgente del gobierno. En un acto desesperado, los Tupamaros se trasladaron a la zona rural que resultaría inapropiada para las maniobras de sus fuerzas, y donde estaban a merced del ejército. Finalmente, en abril de 1972, el nuevo presidente Juan María Bordaberry declara el estado de guerra interna.
Ante la dilatación de algunos pedidos a Cuba, los Tupamaros en plena desmoralización, enviaron nuevamente a Rosencof a conferenciar con Castro para que los sacara del atolladero. Si bien recibirían armas vía Chile así como socorro financiero, Castro torció el brazo a Rosencof para fundir los Tupamaros en un frente de las izquierdas. Con ello, y sin proponérselo realmente, los Tupamaros sucumbieron a la red internacional soviética.
A fines de abril de 1973, el gobierno cubano requirió una reunión en La Habana de los Tupamaros con el ánimo de esclarecer la ruta política y militar que éstos debían conducir a la luz de las acciones del gobierno uruguayo. En esa reunión Castro orientó que los líderes centrales del movimiento escaparan del Uruguay y se agregasen a otras organizaciones terroristas del área. Para ese entonces los comandantes Tupamaros ya se habían domiciliados en La Habana y en Buenos Aires.
Tras la caída de Allende, el PC uruguayo envió una brigada de combatientes a Chile dirigida por Valenti Pitino, que debía sumarse a los focos de resistencia que los cubanos intentaron organizar en el norte del país. Pero el desmoronamiento del aparato marxista chileno fue tan rápido como el aborto de esta tentativa. En septiembre, cuando Sendic es capturado por segunda vez, ya se había quebrado el espinazo de la infraestructura tupamara. No obstante, se decide propulsar el invento cubano de las mini-fábricas de armamentos. Se determina que los especialistas Tupamaros en la construcción de armamentos y explosivos, regresen nuevamente a Cuba para perfeccionar el diseño de morteros de 60 milímetros., granadas de fusil antitanque, de plástico, minas antipersonales7.
Los Tupamaros se moverán en cuatro regiones: en Argentina, en Europa, en Cuba y en suelo uruguayo. El ramal europeo manejará la propaganda contra el Uruguay, mediante organizaciones internacionales defensoras de los derechos humanos y de presos políticos. En Argentina efectuarán reclutamientos y mantendrán contacto con organizaciones subversivas como el Ejército Revolucionario del Pueblo (ERP) de Mario Roberto Santucho, quien también se había preparado en Cuba8.
Los Tupamaros se hicieron de $60 millones del rescate pagado por el negociante italiano Gaetano Pellegrini en noviembre de 1969, y la suma de $250 millones en 1971 por el rescate del cónsul de Brasil en Montevideo Días Gomide. Parte de esos fondos fue a parar a Cuba; el resto sirvió entre otras cosas para favorecer al sandinismo que, según el propio Mario Firmenich, recibiría entre 1978 y 1979 decenas de millones de dólares.
El revés de la insurgencia tupamara coincidió con la eliminación de los pronunciamientos subversivos pro-castristas en Argentina y Brasil y con la desaparición del santuario chileno de Allende. Muchos militantes Tupamaros se mudaron a Cuba donde seguirían recibiendo entrenamientos especiales. Posteriormente, algunos de estos activistas asistirían a Cuba en sus operaciones de inteligencia en Europa y América Latina. La evidente interferencia de Castro en los asuntos internos del Uruguay obligó al gobierno de Montevideo a votar en contra de que la OEA levantase las sanciones contra Cuba en noviembre de 1974.